Lavorando in lotti se necessario, mettere il pane in una grande padella e irrorare con 1/4 di tazza di olio d'oliva. Cuocere e mescolare il pane a fuoco medio, aggiungendo altro olio se necessario, fino a doratura e croccantezza all'esterno, per 7-12 minuti.

Cospargere il Parmigiano-Reggiano sui cubetti di pane; cuocere e mescolare fino a quando il formaggio è fuso e il pane è croccante all'esterno ma ancora morbido all'interno, per altri 3-4 minuti. Lasciare raffreddare completamente, per 10-15 minuti.

Mescolare i pomodori, l'aceto, 2 cucchiai di olio d'oliva extra vergine, l'aglio, lo zucchero, il sale e il pepe in una ciotola fino a quando non sono ben combinati. Coprire la ciotola con pellicola trasparente e lasciare riposare a temperatura ambiente fino a quando i sapori si amalgamano, per circa 20 minuti.

Aggiungere il basilico al composto di pomodoro, quindi mescolare i cubetti di pane. Lasciare riposare a temperatura ambiente per 3-4 minuti; se il liquido è completamente assorbito, aggiungere altro aceto e olio d'oliva a piacere. Condire con sale e pepe nero.